遺産のことで家族ともめたくなかった若井は、自ら父の遺産相続はすべて放棄する旨の念書を書いて母親に渡したが、父親の出資で始めた居酒屋（その頃には相当な繁盛店になっていた）は父親名義のままであったため、すべて母と兄側に渡ってしまった。

途方に暮れた若井は、死に場所を探すために東南アジアへ旅に出た。数ヶ月の後、たまたま知り合った日本人観光客から、「ダウンタウンの松本人志さんがドラマ（「伝説の教師」）をやっている」ということを聞かされる。若井は驚愕し（ダウンタウンの大ファンであり書籍もすべて読んでいた若井は、笑い一辺倒だった松本がドラマをやるはずがないと思った）、自分の目で確認するため1週間ほど帰国。そしてたまたま見た回（第8回）が、自殺をするな、というメッセージ（不治の病に冒され、自殺しようとする生徒に生きる意味を問われた教師（松本）が「人間に許された唯一の特権は笑うこと。笑いながら生きるということが人間としての証」と諭す）の回であった。これを見た若井は号泣し、自殺を思いとどまった。そして今度は楽しい旅をするため、再び東南アジアを旅して回った。その途中、インド滞在中の若井の連絡先を突き止めた元彼女の誘いでバンコクの空港で落ち合い、元彼女が帰国を促し、帰国した。その後、お笑いの道を志し、NSCへと進んだ。

※以上はヨシモト∞のコーナー「不幸自慢選手権」での本人談、ガンダムエース誌上での古谷徹との対談、及び松本人志が放送室で語った内容から。

※なお、チハラトーク#26において千原ジュニアが紹介した話には一部誤りがある。

上記の不幸によりか性格は気が小さい。ある日東京での収録後、新幹線の終電に間に合わず共演者だった千原せいじの自宅に招かれた時、せいじの妻からパジャマ用にとスウェットの上下ではなく上と上を渡されたが「そのことを言ったら奥さんがせいじさんに怒られてしまう」と思いそれを無理やり着込んで寝た。

上記の放浪の旅の中で、大切なものは『愛、平和、そして自分自身』という3大テーマに開眼し、忘れないようにタイで自らの体に刻んだ。しかし放浪中の貧しい旅であった為、500円しか所持金が無く、子供がマジックで書いたような書体で左腕には「LOVE PEACE」と何故か縦書きで彫られており、右腕には「036（オサム）」と彫られている。そのあまりのクオリティの低さの為、刺青に厳しいサウナ等の入浴施設も入室可能であったとのこと。（「やりすぎコージー」より）。

若井おさむ - Wikipedia
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%A5%E4%BA%95%E3%81%8A%E3%81%95%E3%82%80